Chloromethyl methyl ether
- Chloromethyl methyl ether
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Chloromethyl methyl ether (CMME) is a compound with formula CH3OCH2Cl. It is a chloroalkyl ether. It is used as an alkylating agent and industrial solvent to manufacture dodecylbenzyl chloride, water repellents, ion-exchange resins, polymers, and as a chloromethylation reagent. In organic synthesis, it is used for introducing the methoxymethyl (MOM) protecting group.[2], and is thus often called MOM-Cl or MOM chloride.
An alternative method to prepare a MOM ether is by using dimethoxymethane.
CMME is a known human carcinogen.[3] Chronic exposure can increase the incidence of respiratory cancers, including small cell carcinoma. [4]
References
- ^ Sigma-Aldrich
- ^ Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Green, 3rd Edition, pages 27-33. ISBN 0-471-16019-9
- ^ bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
- ^ "Chloromethyl methyl ether". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.
Categories:
- Reagents for organic chemistry
- Alkylating agents
- Protecting groups
- Organochlorides
- Ethers
- IARC Group 1 carcinogens
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2010.
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methyl ether (verify) (what is: 
/
?)
