1-Bromobutane

1-Bromobutane
IUPAC name 1-Bromobutane
Other names Butyl bromide
Identifiers
CAS number	109-65-9 Y
PubChem	8002
ChemSpider	7711 Y
ChEMBL	CHEMBL160949 Y
Jmol-3D images	Image 1
SMILES BrCCCC
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Y Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYAX
Properties
Molecular formula	C4H9Br
Molar mass	137.02 g mol−1
Density	1.2686 g cm−3, liquid
Melting point	-112 °C, 161 K, -170 °F
Boiling point	101.4 °C, 375 K, 215 °F
Hazards
MSDS	Oxford MSDS
Y (verify) (what is: Y/N?) Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

1-Bromobutane (CH₃(CH₂)₃Br) is a colorless liquid that is insoluble in water, but soluble in ethanol and diethyl ether. As a primary alkyl halide, it is especially prone to S_N2 type reactions. It is commonly used as an alkylating agent, or in combination with magnesium metal in dry ether (Grignard reagent) to form carbon-carbon bonds.

1-Bromobutane may also be used to form organometallic compounds, such as n-butyllithium:^[1]

2 Li + C₄H₉X → C₄H₉Li + LiX

where X = Cl, Br

The lithium for this reaction contains 1-3% sodium. When bromobutane is the precursor, the product is a homogeneous solution, consisting of a mixed cluster containing both LiBr and LiBu. It can be formed by reaction of butanol with concentrated hydrobromic acid in presence of strong acid, such as sulphuric acid (H₂SO₄), by reaction of dibutyl ether with hydrobromic acid, or bromination of butane in presence of peroxide.

References

1. ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4. 

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