Desmethoxyyangonin

Desmethoxyyangonin
IUPAC name 4-methoxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-pyran-2-one
Other names 5,6-Dehydrokawain 4-methoxy-6-[(E)-2-phenylvinyl]-2-pyranone
Identifiers
CAS number	15345-89-8 N
PubChem	5273621
ChemSpider	4438012 Y
ChEMBL	CHEMBL254218 Y
Jmol-3D images	Image 1 Image 2
SMILES COC1=CC(=O)OC(=C1)C=CC2=CC=CC=C2 O=C/1O\C(=CC(\OC)=C\1)\C=C\c2ccccc2
InChI InChI=1S/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ Y Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWSA-N Y InChI=1/C14H12O3/c1-16-13-9-12(17-14(15)10-13)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3/b8-7+ Key: DKKJNZYHGRUXBS-BQYQJAHWBF
Properties
Molecular formula	C14H12O3
Molar mass	228.24 g mol−1
N (verify) (what is: Y/N?) Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

Desmethoxyyangonin or 5,6-dehydrokawain is one of the six major kavalactones found in the Piper methysticum (kava) plant.

Pharmacology

Desmethoxyyangonin is a reversible inhibitor of monoamine oxidase B (MAO-B). It is able to increase dopamine levels in the nucleus accumbens. This may be the reason for the euphoria from Kava consumption.

Desmethoxyyangonin has marked activity on the induction of CYP3A23.^[1]

References

1. ^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva, Jirong Liu1, Michael Ford, Dongfang Yang, Ikhlas Khan, Clinton Chichester, Bingfang Yan (2004 November). "Desmethoxyyangonin and dihydromethysticin are two major pharmacological kavalactones with marked activity on the induction of CYP3A23.". Drug Metabolism and Disposition 32 (11): 1317–1324. doi:10.1124/dmd.104.000786. PMID 15282211. 

See also

• Kava

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