Wolff-Kishner reduction

Wolff-Kishner reduction

The Wolff-Kishner reduction is a chemical reaction that fully reduces a ketone (or aldehyde) to an alkane.Ref|Kishner1911Ref|Wolff1912

The method originally involved heating the hydrazone with sodium ethoxide in a sealed vessel at about 200 °C. Other bases have been found equally effective.

Several reviews have been published.Ref|Todd1948Ref|Hutchins1991

Reaction mechanism

The most probable mechanism involves the elimination of an alkyl anion as the final step:

The mechanism first involves the formation of the hydrazone in a mechanism that is probably analogous to the formation of an imine. Successive deprotonations eventually result in the evolution of nitrogen. The mechanism can be justified by the evolution of nitrogen as the thermodynamic driving force.

Huang-Minlon modification

The Huang-Minlon modificationRef|Huang1946Ref|Huang1949 is a convenient modification of the Wolff-Kishner reduction and involves heating the carbonyl compound, potassium hydroxide, and hydrazine hydrate together in ethylene glycol in a one-pot reaction.Ref|OS1958

References

# Nicolai Kishner "J. Russ. Chem. Soc." 1911, "43", 582.
# cite journal
author = Ludwig Wolff
journal = Justus Liebigs Annalen der Chemie
year = 1912
volume = 394
issue = 1
pages = 86–108
title = Chemischen Institut der Universität Jena: Methode zum Ersatz des Sauerstoffatoms der Ketone und Aldehyde durch Wasserstoff
doi = 10.1002/jlac.19123940107
# Todd, D. "Org. React." 1948, "4", 378. (Review)
# Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. "Comp. Org. Syn." 1991, "8", 327-343. (Review)
# Huang-Minlon "J. Am. Chem. Soc." 1946, "68", 2487.
# Huang-Minlon "J. Am. Chem. Soc." 1949, "71", 3301.
# Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). ( [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0510 Article] )
# Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). ( [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0533 Article] )

See also

* Clemmensen reduction
* Haworth phenanthrene synthesis
* Raney nickel
* Wharton reaction


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