Kolbe-Schmitt reaction

Kolbe-Schmitt reaction

The Kolbe-Schmitt reaction/Kolbe process (named after Adolph Wilhelm Hermann Kolbe and Rudolf Schmitt) is a carboxylation chemical reaction that proceeds by heating sodium phenolate (the sodium salt of phenol) with carbon dioxide under pressure (100 atm, 125°C), then treating the product with sulfuric acid. The final product is an aromatic hydroxy acid which is also known as salicylic acid (the precursor to aspirin). [cite journal
title = Ueber Synthese der Salicylsäure
author = Hermann Kolbe
journal = Annalen der Chemie und Pharmacie
year = 1860
volume = 113
issue = 1
pages = 125–127
doi = 10.1002/jlac.18601130120] [cite journal
title = Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese
author = R. Schmitt
journal = Journal für Praktische Chemie
year = 1885
volume = 31
issue = 1
pages = 397–411
doi = 10.1002/prac.18850310130] [cite journal
author = A. S. Lindsey and H. Jeskey
title = The Kolbe-Schmitt Reaction
year = 1957
journal = Chem. Rev.
volume = 57
issue = 4
pages = 583–620
doi = 10.1021/cr50016a001 (Review)]

By using the potassium salt 4-hydroxybenzoic acid is accessible, an important precursor for the versatile paraben class of biocides used e.g. in personal care products.

Reaction mechanism

The Kolbe-Schmitt reaction proceeds via the nucleophilic addition of a phenolate to carbon dioxide to give the salicylate. The final step is reaction of the salicylate with acid to form the desired salicylic acid.

References


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  • Schmitt — is a common family name in German.Schmitt may refer to:*Schmitt, Germany *Schmitt trigger *Schmitt Gillenwater Kelly syndrome *Schmitt s GayPeople with the surname Schmitt*Al Schmitt, American recorded music engineer *Alfred Schmitt ndash; French …   Wikipedia

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