(E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate
- (E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate
chembox new
ImageFile = HMB-PP.png ImageName = Chemical structure of HMB-PP
("E")-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate (HMB-PP, HMBPP) or ("E")-4-hydroxy-dimethylallyl pyrophosphate (HDMAPP) is an intermediate of the non-mevalonate pathway of isoprenoid biosynthesis.[Rohmer M. "The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants." Nat Prod Rep. 1999;16:565–74. PMID 10584331] ][Fox DT, Poulter CD. "Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway." J Org Chem. 2002;67:5009-10. PMID 12098326] The enzyme HMB-PP synthase (GcpE, IspG) catalyzes the conversion of 2-"C"-methyl-D-erythritol 2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP) into HMB-PP, and HMB-PP is then converted further to isopentenyl pyrophosphate (IPP) and dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) by HMB-PP reductase (LytB, IspH).]HMB-PP is an essential metabolite in most pathogenic bacteria including "Mycobacterium tuberculosis" as well as in malaria parasites, but is absent from the human host.[Eisenreich W, Bacher A, Arigoni D, Rohdich F. "Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway." Cell Mol Life Sci. 2004;61:1401–26. PMID 15197467] ]HMB-PP is the physiological activator ("phosphoantigen") for human Vγ9/Vδ2 T cells, the major γδ T cell population in peripheral blood. With a bioactivity of 0.1 nM it is 10,000-10,000,000 more potent than any other natural compound, such as IPP or alkyl amines.[Eberl M, Hintz M, Reichenberg A, Kollas AK, Wiesner J, Jomaa H. "Microbial isoprenoid biosynthesis and human γδ T cell activation." FEBS Lett. 2003;544:4–10. PMID 12782281] ]References
External links
*
Wikimedia Foundation.
2010.
Look at other dictionaries:
Isopentenyl pyrophosphate — Chembox new ImageFile=IPP.png ImageSize= IUPACName=(hydroxy (3 methylbut 3 enoxy) phosphoryl)oxyphosphonic acid OtherNames= Section1= Chembox Identifiers CASNo=358 71 4 PubChem=1195 SMILES=CC(=C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O… … Wikipedia
4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl diphosphate reductase — (or HMB PP reductase) is an enzyme in the non mevalonate pathway.It acts upon (E) 4 Hydroxy 3 methyl but 2 enyl pyrophosphate (or HMP PP ).It is classified under EC number|1.17.1.2 … Wikipedia
Non-mevalonate pathway — The non mevalonate pathway or 2 C methyl D erythritol 4 phosphate/1 deoxy D xylulose 5 phosphate pathway (MEP/DOXP pathway) of isoprenoid biosynthesis is an alternative metabolic pathway leading to the formation of isopentenyl pyrophosphate (IPP) … Wikipedia
Terpenoid — Chemical structure of the terpenoid isopentenyl pyrophosphate. The terpenoids ( / … Wikipedia
Isoprénoïde — Terpénoïde Les terpénoïdes, qu on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques que l on rencontre dans la nature, similaires aux terpènes, dérivant d unités isoprène à cinq carbones assemblées et… … Wikipédia en Français
Isoprénoïdes — Terpénoïde Les terpénoïdes, qu on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques que l on rencontre dans la nature, similaires aux terpènes, dérivant d unités isoprène à cinq carbones assemblées et… … Wikipédia en Français
Terpenoide — Terpénoïde Les terpénoïdes, qu on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques que l on rencontre dans la nature, similaires aux terpènes, dérivant d unités isoprène à cinq carbones assemblées et… … Wikipédia en Français
Terpénoide — Terpénoïde Les terpénoïdes, qu on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques que l on rencontre dans la nature, similaires aux terpènes, dérivant d unités isoprène à cinq carbones assemblées et… … Wikipédia en Français
Terpénoïde — Les terpénoïdes, qu on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques que l on rencontre dans la nature, similaires aux terpènes, dérivant d unités isoprène à cinq carbones assemblées et modifiées de… … Wikipédia en Français
Terpénoïdes — Terpénoïde Les terpénoïdes, qu on appelle parfois isoprénoïdes, forment une classe large et diverse de composés organiques que l on rencontre dans la nature, similaires aux terpènes, dérivant d unités isoprène à cinq carbones assemblées et… … Wikipédia en Français
