Oxirene

Oxirene
IUPAC name Oxirene
Other names 1,2-epoxyethene , oxacyclopropene
Identifiers
CAS number	157-18-6 Y
PubChem	160438
Jmol-3D images	Image 1
SMILES C1=CO1
Properties
Molecular formula	C2H2O
Molar mass	42.04 g/mol
Related compounds
Related molecules with 3-membered rings	Ethylene oxide cyclopropane cyclopropene aziridine thiirane thiirene
Y (verify) (what is: Y/N?) Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
Infobox references

Oxirene is a heterocyclic hypothesized chemical compound which contains an unsaturated three-membered ring containing two carbon atoms and one oxygen atom. As the configuration is extremely strained, no consensus exists whether the structure constitutes a molecule or whether it is merely a transition state ^[1]. The substance is therefore mainly evaluated by molecular modeling techniques.

Experimental indications exist that oxirene (as intermediate or transition state) occurs in the Wolff rearrangement.

Reference

1. ^ http://dx.doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00198-2 RC Mawhinneya and JD Goddard "Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point"

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