Camps quinoline synthesis
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The Camps quinoline synthesis (also known as the Camps cyclization) is a chemical reaction whereby an o-acylaminoacetophenone is transformed into two different hydroxyquinolines (products A and B) using hydroxide ion. [Camps, R.; "Ber." 1899, "22", 3228.] [Camps, R.; "Arch. Pharm." 1899, "237", 659.] [Camps, R.; "Arch. Pharm." 1901, "239", 591.] [Manske, R. H. F.; "Chem. Rev." 1942, "30", 127. (Review)]
The relative proportions of the hydroxyquinolines (A and B) produced are dependent upon the reaction conditions and structure of the starting material. Although the reaction product is commonly depicted as a quinoline (the enol form), it is believed that the keto form predominates in both the solid state and in solution, making the compound a quinolone [. ]An example of the Camps reaction is given below ["Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization: A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from o-Halophenones" Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.; (Article); 2007; 72(21); 7968-7973. DOI|10.1021/jo701384n ] :]References
ee also
*Conrad-Limpach synthesis
*Doebner reaction
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2010.
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