Fukuyama indole synthesis

Fukuyama indole synthesis

The Fukuyama indole synthesis is the chemical reaction of alkenylthioanilides to give 2,3-disubstituted indoles. [Tokuyama, H.; Yamashita, T.; Reding, M. T.; Kaburagi, Y.; Fukuyama, T. "J. Am. Chem. Soc." 1999, "121", 3791-3792. (DOI|10.1021/ja983681v)] Most commonly tributyltin hydride is utilized as the reducing agent, with azobisisobutyronitrile (AIBN) as a radical initiator.

Being one of the simplest methods for synthesizing poly-substituted indoles, this procedure has been utilized in numerous natural product syntheses, including aspidophytine [Sumi, S.; Matsumoto, K.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. "Org. Lett." 2003, "5", 1891-1893. (DOI|10.1021/ol034445e)] , vinblastine [Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. "J. Am. Chem. Soc." 2002, "124", 2137-2139. (DOI|10.1021/ja0177049)] , and strychnine [Kaburagi, Y.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. "J. Am. Chem. Soc." 2004, "126", 10246-10247. (DOI|10.1021/ja046407b)] .

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