2-Methyl-2-nitrosopropane

2-Methyl-2-nitrosopropane

chembox new
ImageFileL1 = 2-methyl-2-nitrosopropane-2D-skeletal.png ImageSizeL1 = 120px
ImageFileR1 = 2-methyl-2-nitrosopropane-3D-balls.png ImageSizeR1 =120px
IUPACName = 2-Methyl-2-nitrosopropane
OtherNames = "t"-Nitrosobutane
Section1 = Chembox Identifiers
Abbreviations = NMP
CASNo = 6841-96-9
EINECS =
PubChem =
SMILES = CC(C)(C)N=O
InChI =
RTECS =
MeSHName =
ChEBI =
KEGG =
ATCCode_prefix =
ATCCode_suffix =
ATC_Supplemental =

Section2 = Chembox Properties
Formula = C4H9NO
MolarMass = 87.12 g/mol
Appearance =
Density =
MeltingPt =
Melting_notes =
BoilingPt =
Boiling_notes =
Solubility =
SolubleOther =
Solvent =
pKa =
pKb =

Section7 = Chembox Hazards
EUClass =
EUIndex =
MainHazards =
NFPA-H =
NFPA-F =
NFPA-R =
NFPA-O =
RPhrases =
SPhrases =
RSPhrases =
FlashPt =
Autoignition =
ExploLimits =
PEL =

2-Methyl-2-nitrosopropane (MNP or t-nitrosobutane, chemical formula (CH3)3CNO) is a spin trap. This molecule forms adducts with unstable free radicals to form a more stable paramagnetic nitroxide radical that can be detected by electron spin resonance spectroscopy. It is particularly useful for trapping carbon-centered tyrosyl radicals. [cite journal
journal = J. Biol. Chem.
title = ESR Spin-trapping of a Protein-derived Tyrosyl Radical from the Reaction of Cytochrome c with Hydrogen Peroxide
pages = 15498–15503
volume = 271
year = 1996
author = David P. Barr, Michael R. Gunther, Leesa J. Deterding, Kenneth B. Tomer, and Ronald P. Mason
url = http://www.jbc.org/cgi/content/abstract/271/26/15498
doi = 10.1074/jbc.271.26.15498
]

MNP is also the aerial oxidation product of t-butylhydroxylamine (NtBHA), which in turn is a hydrolysis product of phenylbutylnitrone and similar spintraps. MNP has pharmacological action, both by scavenging free radicals and possibly by releasing the messenger substance nitric oxide in the presence of light and under oxidizing conditions. [ [http://www.nitrone.com AstraZeneca, Stroke, NXY-059--the Saint-2 trial] ] Production of NtHBA and its parent spintrap MNP may account for the sometime antistroke action of the drug NXY-059.

MNP is also an efficient regulator of the radical polymerization of methyl methacrylate through the 'pseudoliving' chain mechanism. [Cite journal
author = Dmitry F Grishin, Lyudmila L Semyonycheva, Elena V Kolyakina
title= "2-Methyl-2-nitrosopropane as a new regulator of the polymer chain growth"
journal= Mendeleev Communications
year = 1999
volume=9
issue=6
pages = 250–251
doi= 10.1070/mc1999v009n06ABEH001161
]

ee also

* Nitroso

References


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