Deprotonation

Deprotonation is the removal of a proton (H⁺) from a molecule, forming the conjugate base.

The relative ability of a molecule to give up a proton is measured by its pK_a value. A low pK_a value indicates that the compound is acidic and will easily give up its proton to a base. The pK_a of a compound is determined by many things, but the most significant is the stability of the conjugate base, which is determined mainly by the ability (or inability) of the conjugated base to stabilize the negative charge. The negative charge is stabilized when it is distributed on a large surface or a long chain. One of the mechanisms that distribute the negative charge on a longer chain or a ring is resonance. The solvent can also assist in the stabilization of the negative charge on a conjugated base.

Bases used to deprotonate depend on the pK_a of the compound. Where the proton is not particularly acidic, and, as such, the molecule does not give up its proton easily; a base stronger than the commonly known hydroxides is required. Hydrides are one of the many types of powerful deprotonating agents. Common hydrides used are sodium hydride and potassium hydride. The hydride forms hydrogen gas with the proton from the other molecule. However, the production of hydrogen also means that deprotonation using agents that release hydrogen is dangerous and should be done in an inert atmosphere (e.g., nitrogen), as the hydrogen can ignite with the oxygen in the air.

See also

• Protonation
• Hydronium

This chemical reaction article is a stub. You can help Wikipedia by expanding it.v · Categories: Acid-base chemistry Chemical reactions Reaction mechanisms Chemical reaction stubs Wikimedia Foundation. 2010. Игры ⚽ Поможем сделать НИР The Dukes of Stratosphear Knapdale Look at other dictionaries: Déprotonation — La déprotonation est une réaction chimique au cours de laquelle un proton H+ est retiré d une molécule, qui va former sa base conjuguée. La propension d une molécule à libérer un proton est mesurée par son pKa (mesure de l acidité). Celui ci sera …   Wikipédia en Français deprotonation — noun The removal of a proton (hydrogen ion) from a molecule to form a conjugate base …   Wiktionary deprotonation — …   Useful english dictionary Persistent carbene — A stable carbene: isolated 1,3 dimesitylimidazol 2 ylidene in a Schlenk flask (stir bar also present). A persistent carbene (also known as stable carbene or Arduengo carbene) is a type of carbene demonstrating particular stability. The best known …   Wikipedia Aldol reaction — The aldol reaction is a powerful means of forming carbon–carbon bonds in organic chemistry.[1][2][3] Discovered independently by …   Wikipedia Lithium diisopropylamide — Chembox new Name = Lithium diisopropylamide ImageFile = lithium diisopropylamide.png ImageSize = 150px ImageName = Lithium diisopropylamide IUPACName = Lithium diisopropylamide OtherNames = LDA Section1 = Chembox Identifiers SMILES = CC(C) [N ]… …   Wikipedia Contrôle cinétique — et contrôle thermodynamique En chimie, quand une réaction chimique peut mener à plus d un produit, la sélectivité peut parfois dépendre des conditions de réaction et peut même être inversée. Le contrôle cinétique se dit des conditions de réaction …   Wikipédia en Français Contrôle cinétique et contrôle thermodynamique — En chimie, quand une réaction chimique peut mener à plus d un produit, la sélectivité peut parfois dépendre des conditions de réaction et peut même être inversée. Le contrôle cinétique se dit des conditions de réaction qui favorisent surtout le… …   Wikipédia en Français Contrôle thermodynamique — Contrôle cinétique et contrôle thermodynamique En chimie, quand une réaction chimique peut mener à plus d un produit, la sélectivité peut parfois dépendre des conditions de réaction et peut même être inversée. Le contrôle cinétique se dit des… …   Wikipédia en Français Organolithium reagent — An organolithium reagent is an organometallic compound with a direct bond between a carbon and a lithium atom. As the electropositive nature of lithium puts most of the charge density of the bond on the carbon atom, effectively creating a… …   Wikipedia 18+ © Academic, 2000-2024 Contact us: Technical Support, Advertising Dictionaries export, created on PHP, Joomla, Drupal, WordPress, MODx. Mark and share Search through all dictionaries Translate… Search Internet Share the article and excerpts Direct link … Do a right-click on the link above and select “Copy Link”