Phenylacetylcarbinol

Phenylacetylcarbinol

Chembox new
ImageFile = LPAC.svg
ImageSize =
IUPACName = ("1R")-1-hydroxy-1-phenyl-propan-2-one
OtherNames = L-PAC
(R)-PAC
Section1 = Chembox Identifiers
CASNo = 1798-60-3
PubChem = 9920426
SMILES = CC(=O) [C@@H] (C1=CC=CC=C1)O

Section2 = Chembox Properties
Formula = C9H10O2
MolarMass = 150.174 g/mol
Appearance =
Density =
MeltingPt =
BoilingPt =
Solubility =

Section3 = Chembox Hazards
MainHazards =
FlashPt =
Autoignition =

Phenylacetylcarbinol (abbreviated PAC) is an organic compound used as a chemical precursor in the synthesis of pharmaceuticals such as pseudoephedrine. A chiral molecule, generally only the "laevo" diastereomer of phenylacetylcarbinol (abbreviated variously as L-PAC, R-PAC, LPAC, or "(R)"-PAC) is used, because L-PAC transforms to "(R)"-"(-)"-pseudoephedrine—the commercially used isomer of pseudoephedrine—when processed in a reductive amination reaction.

Production

L-PAC is widely synthesized by fermentation of benzaldehyde and dextrose. In this process, colonies of yeast (in particular, strains such as Candida utilis, Torulaspora delbrueckii, or Saccharomyces cerevisiae) are cultivated and added to a broth of water, dextrose, and the enzyme pyruvate decarboxylase in a vat. The yeast is left to grow for a period of time, after which the benzaldehyde is introduced into the broth. The yeast then ferments the benzaldehyde into L-PAC. [ [http://ariic.library.unsw.edu.au/unsw/adt-NUN20051014-005230/ LEKSAWASDI, N. "Kinetics and Modelling of Enzymatic Process for R-phenylacetylcarbinol (PAC) Production". University of New South Wales; Sydney, Australia. August, 2004; pp. 8-15.] ]

The majority of L-PAC is generated in pharmaceutical plants in India, as an intermediate precursor in the production of pseudoephedrine.

References


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Look at other dictionaries:

  • Phenylacetylcarbinol — Strukturformel Allgemeines Name Phenylacetylcarbinol Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Pseudoephedrine — Systematic (IUPAC) name ( …   Wikipedia

  • 2-methylamino-1-phenyl-propan-1-ol — Strukturformel Allgemeines Freiname Ephedrin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Chemikalienliste — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste chemischer Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Liste von chemischen Verbindungen — Die Chemikalienliste stellt eine alphabetisch sortierte Liste von Chemikalien dar, ohne Anspruch auf Vollständigkeit. Elemente sind fett gekennzeichnet, Stoffgruppen kursiv. Der Haupteintrag zu einer Chemikalie ist gleichzeitig der Name des… …   Deutsch Wikipedia

  • Ephedrin — Strukturformel Allgemeines Freiname Ephedrin Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • PAC — steht für: Prozessanalytik (engl.: Process Analytical Chemistry) in der chemischen Industrie Polyaluminiumchlorid effektives kombiniertes Flockungsmittel und Fällungsmittel Polyacetylen, Kurzzeichen für ein Polymer Political Action Committee, in… …   Deutsch Wikipedia

  • C9H10O2 —      Cette page répertorie différents isomères, c’est à dire les molécules qui partagent la même formule brute. C9H10 …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”